Alguns aqui já pensarão de cara em alguns softwares familiares como o LapLink. Uma outra solução nos é mostrada por Amedeo Valoroso (aquele que tem um saco de Jó) usando um software menos conhecido chamado FastLynx. Funciona com interface serial (aquela que você ligava modem de linha discada) ou paralela (aquela que você ligava impressora, nos tempos pré-USB). Pode ser que, no seu PC velho recente, você tenha que comprar um adaptador serial-USB ou uma plaquinha PCI. Se bem que ainda dá pra achar placas-mãe surpreendentemente recentes que ainda tem uma dessas portas.
Caso o site WinWorldPC suba no telhado, baixe o supracitado software por aqui.
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